Gimęs Sienoje 1959 metais, devintajame dešimtmetyje Nannini tapo tarptautinėje arenoje pripažintu vairuotoju. Jis debiutavo 1986 metais Formulės 1 trasoje. 1988-aisiais jis perėjo į Benetton komandą, su kuria 1989 laimėjo Japonijos Grand varžybas. Karjerą Formulėje 1 jam teko nutraukti dėl dramatiškos malūnsparnio avarijos, tačiau grįžęs į Touring kategoriją, 1992 jis laimėjo prestižinį Vokietijos Speed Touring čempionatą.